A zenekart 1995-ben alapította Sík Olga énektanárnő négy tehetséges növendéke, Szűcs Gabriella, Zsédenyi Adrienn, László Boldizsár és Kovács Péter. A fiatalos lendületű zenekar első fellépése a Budavári Labirintusban volt, barátok és néhány külföldi turista előtt. Két éven át zenéltek a Cotton Clubban, s nevüket is erről a helyről kapták. Ezzel szinte egy időben elindult szerdánkénti fellépéssorozatuk a Globe Royal Mulatóban. Ez alapozta meg későbbi sikerüket is. Ebben az időben lépett ki Kovács Péter és érkezett az ő helyére az 1997-es év elejéig a zenekarban munkálkodó Legeza Balázs, akit végül Fehér Gábor váltott, s lett egyszeriben meghatározó egyénisége a Cotton Club Singersnek.

Kezdetben főként Manhattan Transfer feldolgozásokat adtak elő, ám repertoárjuk idővel egyre csak bővült a zenekar számára komponált dalokkal és további külföldi feldolgozásokkal egyaránt.

Az Adriennel való közös munka idején öt nagylemezük jelent meg. A ’97-es Négy Gengszter egy a budai Parkszínpadon tartott fellépésük felvétele. A következő évben az EMI kiadó ápolásában megjelent Casino hazai slágerek feldolgozását tartalmazta, míg az első stúdióalbum, a Vokálpatrióták 1999-ben egy elég színes anyag lett, hisz a külföldi előadók dalai mellett első rádióslágerük is erre a korongra került fel. Utolsó közös lemezük a Single Bells című karácsonyi album volt, ezt az Ó, Budapest előzte meg.

Adrienn végül 2000-ben úgy döntött, szólókarrierjét kezdi építgetni. Ez volt tehát az utolsó együtt töltött esztendő, 2001. január 1.-től már hivatalosan nem tagja a zenekarnak. Helyére Kozma Orsi lépett, aki mellett a zenekar egy más irányba indult el. A későbbiekben Zséda többször elfogadta a Cotton Club Singers felkérését, s néhány koncertjükön ő is megjelent. Az együttes az utolsó megmaradt alapító tag, László Boldizsár kilépésével ért véget; a megmaradt négy tag és Boldi közös döntése volt, hogy új néven folytassák tovább. A csapat - Bartus Patrícia, Mezőfi Gabriella, Czutor Ignác és Fehér Gábor – Singer Street néven folytatja tovább. A Záróakkord elnevezést viselő búcsúkoncertjükre 2010. január 9-én került sor az Arénában. Zséda nem vett részt a koncerten, amit következőképp magyarázott: "Nem tettem meg mindent azért, hogy elmehessek. Szeretem, tisztelem őket, de azok a szakmai véleménykülönbségek, amelyek a kiválásomhoz vezettek, most is felbukkantak a show tervezésekor."

A zenekarban 15 éves fennállása alatt 10 énekes fordult meg, 10 albumot és 2 DVD-t adtak ki, valamint több mint 3000 fellépésük volt.